月經前五天在一起一般指月經前五天同房，懷孕一般指妊娠。月經前五天同房，有可能不會妊娠，不過也有的時候可能會妊娠。
1.不會：如果女性月經周期非常規律，排卵也相對穩定，通常在月經前五天已經過了排卵期，此時同房，排出的卵子已經失去受精能力，而且子宮內膜也逐漸進入分泌期，不利于受精卵著床，所以此種情況下一般不會妊娠。
2.可能會：女性的排卵時間不是都是固定的，一些因素可能導致排卵提前或推遲，比如近期生活作息不規律、精神壓力較大、內分泌失調等。如果出現排卵推遲的情況，在月經前五天同房就有可能遇到卵子，從而發生受精而導致妊娠。此外，如果女性本身月經周期不規律，就更難以準確判斷排卵時間，也會增加妊娠的風險。
平時需要注意密切關注月經情況，如果月經推遲，應及時進行妊娠檢測。無論是否有妊娠計劃，都要保持良好的生活習慣，如規律作息、合理飲食、適度運動等，以維持身體的正常內分泌狀態。如果沒有妊娠計劃，應采取可靠的避孕措施，不能單純依靠安全期來避孕。