晚上側著睡覺耳朵壓著疼，考慮可能是生理因素、局部淋巴結腫大、外耳道炎、化膿性中耳炎、其他因素等導致。若疼痛持續未緩解，建議前往醫院就診，完善相關檢查，在醫生的指導下進行治療。
1、生理因素：因枕頭較硬，睡覺時長時間壓迫同一側耳朵軟骨導致血液循環不暢，引起耳痛、耳朵麻木等，所以晚上側著睡覺耳朵壓著疼。建議使用稍柔軟的枕頭，不要長時間保持一個姿勢側臥，注意調換睡覺姿勢，避免壓迫一側耳朵過久；
2、局部淋巴結腫大：耳部鄰近組織發生感染，如咽炎、扁桃體炎等，炎癥經血行途徑累及耳部淋巴結，引起局部淋巴結腫大，所以晚上側著睡覺耳朵壓著疼。需查明原發疾病，遵醫囑使用抗感染藥物治療，如阿莫西林膠囊、羅紅霉素片等藥物；
3、外耳道炎：因細菌、真菌感染引起的外耳道皮膚及皮下組織的炎癥，因炎癥刺激外耳道，可出現耳部發熱、紅、腫、痛等癥狀，所以晚上側著睡覺耳朵壓著疼。建議在醫生的指導下使用抗生素進行抗感染治療，如鹽酸左氧氟沙星滴耳液、頭孢克肟分散片等藥物；
4、化膿性中耳炎：病原體感染引起的中耳黏膜化膿性炎癥，中耳黏膜在炎癥刺激下充血水腫，咽鼓管咽口鼻塞，鼓室內有炎性分泌物滲出，引起耳痛、流膿、耳鳴等癥狀，所以晚上側著睡覺耳朵壓著疼。建議在醫生指導下使用抗生素治療，如羅紅霉素膠囊、左氧氟沙星片等藥物；同時遵醫囑局部使用麻黃堿滴鼻液，可改善咽鼓管通暢度，減輕局部炎癥；
5、其他因素：耳廓外傷、耳廓化膿性軟骨膜炎等疾病也可能因外傷、炎癥等因素引起晚上側著睡覺耳朵壓著疼。不同的疾病治療方法不同，建議查明病因后，遵醫囑針對性處理或治療。